Sáng kiến kinh nghiệm Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn hợp chất hữu cơ trong chương trình trung học phổ thông

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ
TRƯỜNG THPT QUẢNG XƯƠNG I
SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM GIÁO DỤC
PHẢN ỨNG OXI HÓA 
KHÔNG HOÀN TOÀN 
HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CHƯƠNG TRÌNH TRUNG HỌC PHỔ THÔNG
 Người thực hiện: Lê Văn Đạt
 Chức vụ: Giáo viên
 SKKN thuộc lĩnh vực môn: Hóa học
THANH HÓA, NĂM 2016
Mục lục
 Trang
A. Đặt vấn đề.
I. Lời mở đầu...
II. Thực trạng vấn đề nghiện cứu
B.Giải quyết vấn đề
 I. Nội dung thực hiện
 1. Oxi hóa hiđro cacbon
2. Oxi hóa ancol............
 3. Oxi hóa anđehit.
 4. Oxi hóa axit hữu cơ..
5. Oxi hóa este.
6. Oxi hóa cacbohiđrat.
II. Các giải pháp tổ chức thưc hiện..
C. Kết luận và đề xuất 
Tài liệu tham khảo
2
2
2
2
2
2
8
10
12
12
12
14
14
16
A. Phần mở đầu
I. Lí do chọn đề tài
 Trong quá trình giảng dạy hoá học hữu cơ, tôi nhận thấy dạng toán mà học sinh lúng túng, mất thời gian đó là: oxi hóa không hoàn toàn các hợp chất hữu cơ do không xác định được sản phẩm; cân bằng phương trình phản ứng hóa học và vận dụng lí thuyết vào giải các bài tập. Khi giảng dạy chuyên đề tôi thấy thực sự có hiệu quả: học sinh dễ hiểu và làm bài tập chỉ trong thời gian ngắn đáp ứng được yêu cầu hiện nay. Nội dung sáng kiến giúp các em nắm vững phương pháp xác định sản phẩm; phương trình phản ứng hóa học; suy luận logic; hiểu bản chất oxi hóa; chuẩn bị tốt cho kì thi học sinh giỏi và kì thi trung học phổ thông quốc gia. 
 Khi thảo luận cùng với các giáo viên trong tổ chuyên môn và các giáo viên trường THPT khác Tôi thấy đa số giáo viện còn lúng túng trong triển khai phần này; các giáo viên không có một tài liệu cụ thể, chủ yếu góp nhặt từ một chuyên đề nào đó trong sách giáo khoa hay tài liệu bất kì nên kiến thức mang tính chất tủn mủn thiếu khoa học.
 Những năm trước, khi giảng dạy đến phần này Tôi thường bỏ qua hoặc đề cập nhanh làm cho học sinh không thể làm được bài tập; khó hiểu; hiệu quả không cao. Từ đó trong Tôi đã hình thành phải thực hiện bằng được chuyên đề khó này giúp bản thân tự tin trong giảng dạy; giúp đồng nghiệp có tài liệu để nghiên cứu. 
 Trong phạm vi sáng kiến “ phản ứng oxi hóa không hoàn toàn các hợp chất hữu cơ trong chương trình trung học phổ thông” tôi đưa ra các trường hợp oxi hóa hiđro cacbon; ancol; anđehit; axit; este; gluxit. Sau đó vận dụng lí thuyết vào bài tập ôn thi học sinh giỏi và ôn thi trung học phổ thông quốc gia.
II. Mục đích nghiên cứu
 Mục đích của sáng kiến này là thứ nhất giúp bản thân hiểu sâu sắc toàn diện về phản ứng oxi hóa hợp chất hữu cơ. Thứ hai, xây dựng được hệ thống lí thuyết giúp tự tin trong giảng dạy các phần khó. Thứ ba, giúp đồng nghiệp có tài liệu chuẩn khi đề cập đến vấn đề này, nâng cao tinh thần tự học tự bồi dưỡng ở giáo viên. Thứ tư, giúp các em học sinh hiểu, vận dụng , có kĩ năng làm các bài tập, từ đó có thêm đam mê trong học tập môn hóa học.
III. Đối tượng nghiên cứu
 Trong sáng kiến này, Tôi nghiên cứu tổng kết lại chuyên đề phản ứng oxi hóa không hoàn toàn các hợp chất hữu cơ. Tôi tổng kết lại oxi hóa các hợp chất hữu cơ là:
- Oxi hóa ankan và thường gặp là CH4.
- Oxi hóa anken bằng oxi; dung dịch KMnO4; ozon
- Oxi hóa ankin.
- Oxi hóa ankađien
- Oxi hóa hiđro cacbon thơm
- Oxi hóa ancol
- Oxi hóa anđehit
- Oxi hóa axit, este, gluxit
IV. Phương pháp nghiên cứu
 Phương pháp xây dựng cơ sở lí thuyết phần phản ứng oxi hóa không hoàn toàn là: nghiên cứu kĩ tài liệu sách giáo khoa lớp 11, 12 để phân chia phần nào phù hợp đội tuyển học sinh giỏi và phần nào phù hợp ôn thi trung học phổ thông quốc gia. Tôi cũng nghiên cứu kĩ các tài liệu như Hướng dẫn giải nhanh các bài tập trắc nghiệm hữu cơ- Đỗ Xuân Hưng; phân loại và phương pháp giải nhanh các bài tập trắc nghiệm hữu cơ- Cao Thị Thiên An; hướng dẫn giải nhanh bài tập trắc nghiệm hữu cơ của Đỗ Xuân Hưng; các tài liệu trên giup Tôi có cách nhìn tổng quan về phản ứng oxi hóa các chất hữu cơ.
 Sau khi có hệ thống cơ sở lí thuyết sáng kiến kinh nghiệm; Tôi đưa ra Tổ chuyên môn để các đồng nghiệp góp ý; xây dựng thành một chuyên đề thuận lợi cho quá trình giảng dạy. Trong quá trình nghiên cứu Tôi có thảo luận với các giáo viên có kinh nghiệm trong giảng dạy ở các trường THPT Lam Sơn; Hoàng Hóa IV; Hà Trung và Thầy Trần Quốc Sơn- Thầy đã giúp Tôi trong quá trình hoàn thiện sáng kiến kinh nghiệm.
 Phương pháp khảo sát thực tế để kiểm tra chất lượng của sáng kiến kinh nghiệm là: giảng dạy học sinh đội tuyển học sinh giỏi năm học 2015- 2016 vừa qua; đội tuyển học sinh giỏi năm học 2014- 2015 năm trước; học sinh hai lớp 12T1, 12T2 trong ôn thi trung học phổ thông quốc gia. Tôi phối hợp cùng với các đồng chí trong Tổ để triển khai sáng kiến này đến các lớp 12T3, 12T4; 11T1 (các lớp Tôi không trực tiếp giảng dạy). Sau khi giảng dạy của bản thân và đồng nghiệp, Tôi lập bảng so sánh kết quả trước khi thực hiện và sau khi thực hiện để thấy được hiệu quả.
B. Giải quyết vấn đề
I. Cơ sở lí luận của sáng kiến kinh nghiệm
 Những căn cứ lí thuyết để xây dựng sáng kiến kinh nghiệm đó là: các hợp chất hữu cơ đều có tính khử do số oxi hóa của nguyên tố cacbon nhỏ hơn +4; trong khi đó các chất oxi, ozon, dung dịch KMnO4; dung dịch K2Cr2O7/H2SO4 có tính oxi hóa mạnh. Vì thế khi tác dụng với nhau sẽ xảy ra phản ứng oxi hóa khử. Sản phẩn phản ứng phụ thuộc vào tác nhân; điều kiện phản ứngTôi xây dựng mỗi chất hữu cơ với một oxi hóa cụ thể; sản phẩm sinh ra sẽ được trình bày trong sáng kiến.
II. Thực trạng của vấn đề nghiên cứu
 Trong quá trình giảng dạy, Tôi thấy rằng ít có tài liệu đề cập một cách đầy đủ có hệ thống đến phản ứng oxi hóa không hoàn toàn các hợp chất hữu cơ. Các tài liệu mới chỉ đưa ra một góc nhìn là oxi hóa một chất cụ thể trong một chuyên đề nhóm chức nào đó.
 Khi trao đổi với các đồng nghiệp trong tổ bộ môn và các đồng nghiệp ngoài trường thì chưa có một giáo viên nào có một tài liệu chuẩn, còn lúng túng trong giải quyết vấn đề này. Các giáo viên thường tự đưa ra theo cách hiểu riêng họ, dẫn đến kiến thức còn nhỏ, chưa bao quát. 
 Bản thân tôi trước khi làm sáng kiến này, hệ thống lí thuyết và bài tập không khớp với nhau, sắp xếp kiến thức không khoa học, dạy học sinh không sát đối tượng. Nhứng điều đó ảnh hưởng đến chất lượng học sinh, mất hứng thú của học sinh với môn học.
 Trong các đề thi học sinh giỏi những năm gần đây (đặc biệt là Tỉnh Thanh Hóa) năm nào thì nội dung oxi hóa các hợp chất hữu cơ đều có mặt (Tôi sẽ đưa ra cụ thể ở phần nội dung). Trong đề thi trung học phổ thông quốc gia có một số phần như: oxi hóa ancol bằng CuO, O2; oxi hóa anđehit bằng O2, dung dịch nước brom, Cu(OH)2/NaOH, dung dịch AgNO3/NH3. Vì thế, sáng kiến kinh nghiệm này là một tài liệu hay cho giáo viên, học sinh đặc biệt phù hợp với ôn luyện thi học sinh giỏi. 
 Đề tài này tôi đã suy nghĩ, đầu tư nhiều để có chất lượng tốt. Cách triển khai đề tài là: thứ nhất tôi đưa ra chất hữu cơ bị oxi hóa không hoàn toàn; thứ hai, tôi đưa ra sản phẩm của một số phản ứng hóa học; thứ ba, tôi đưa ra các ví dụ phù hợp với nhiều đối tượng học sinh.
 III. Nội dung thực hiện
1. Oxi hóa hiđro cacbon
1.1. Ankan
a. Chất CH4 dùng điều chế HCHO trong công nghiệp:
 CH4 + O2 HCHO + H2O
b. Chất CH4 dùng điều chế CH3OH trong công nghiệp:
 Cách 1: 2CH4 + O2 2CH3OH
 Cách 2: giai đoạn 1:CH4 + H2O CO + 3H2
 Giai đoạn 2: CO + 2H2 CH3OH
c. Với ankan có phân tử khối lớn đem oxi hóa, sau đó cho sản phẩm tác dụng với dung dịch NaOH để điều chế xà phòng.
 2R1-CH2-CH2-R2 + 5O2 2R1COOH + 2R2COOH + 2H2O
Bài tập áp dụng:
Bài 1: Phản ứng nào sau đây dung để điều chế HCHO trong công nghiệp hiện đại?
 A. CH4 + O2 HCHO + H2O
 B. CH3OH + O2 HCHO + H2O
 C. (HCOO)2CH2 + 2NaOH 2HCOONa + HCHO + H2O
 D. CH3OH + CuO HCHO + Cu + H2O.
Bài làm: Chọn A. Do CH4 là nguồn nguyên liệu có sắn trong tự nhiên.
Bài 2: An®ehit fomic cã thÓ ®­îc tæng hîp trùc tiÕp b»ng c¸ch oxi hãa CH4 b»ng O2 cã xóc t¸c V2O5 ë 20oC. TÝnh khèi l­îng HCHO thu ®­îc nÕu ban ®Çu dïng 4,48m3 CH4 (®ktc). HiÖu suÊt cña ph¶n øng lµ 75%.
 A. 4,267kg. B. 4,5kg. C. 4,8kg. D. 5,4kg
Bài làm: Phản ứng là CH4 + O2 HCHO + H2O
mHCHO = 4,48: 22,4.30.75% = 4,5 kg.
Bài 3: Cho d·y s¬ ®å sau ®©y :
Biết X, Y, Z, T là các hợp chất hữu cơ. Xác định các chất X, Y, X, T.
Bài làm: X là CH4; Y là HCHO; Z là HCOOH; T là HCOONa.
 Các phương trình phản ứng hóa học là
Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4. ; CH4 + O2 HCHO + H2O; HCHO + H2 CH3OH ; CH3OH + O2 HCOOH + H2O
HCOOH + NaOH → HCOONa + H2O; 
HCOONa + NaOH H2 + Na2CO3.
1.2. Anken
a. Dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường
 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2KOH + 2MnO2↓
Ứng dụng: Dùng điều chế ancol đa chức kề nhau như etilenglicol
 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2KOH + 2MnO2↓
b. Dung dịch KMnO4/H2SO4 hoặc K2Cr2O7/H2SO4.
 Khi đó anken bị các chất này oxi hóa cắt đứt mạch tại vị trí liên kết đôi.
 Sơ đồ cắt đứt như sau:
 - Ví dụ:5CH2=CH2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 10CO2 + 6K2SO4 + 12MnSO4 + 28H2O. 
 CH2=CH-CH3 +2KMnO4 + 3H2SO4 → CO2 + CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O.
 5CH3-CH=C(CH3)-CH3 + 6KMnO4 +9H2SO4 → 5CH3COOH + 5CH3COCH3+ 3K2SO4 
 + 6MnSO4 + 9H2O.
c. Với khí oxi
- Từ etilen dùng để điều chế etilen oxit 
 2CH2=CH2 + O2 
- Từ etilen dùng để điều chế anđehit axetic
 2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO
d. Với khí O3.
 Các anken khi bị oxi hóa bởi O3 sẽ có hiện tượng cắt mạch tại liên kết đôi tạo các anđehit hoặc xeton.
Ví dụ: 3CH2=CH2 + 2O3 6HCHO
 3CH3-CH=C(CH3)-CH3 + 2O3 3CH3CHO + 3CH3-CO-CH3
Bài tập áp dụng:
Bài 1: Cho sơ đồ phản ứng CH4 → X →Y → etilenglicol. Chất Y là
 A. C2H4 B. CH3CHO C. (CHO)2 D. HCHO
Bài làm: Chọn A. CH4 → C2H2 → C2H4 → etilenglicol
 Phản ứng 3 là 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2KOH + 2MnO2↓
Bài 2: Phương pháp hiện đại dùng để điều chế axetanđehit là
A. oxi hoá ancol etylic bằng CuO nung nóng.
B. oxi hóa etilen bằng O2 có xúc tác PbCl2 và CuCl2 ( t0)
C. cho axetilen hợp nước ở to = 80oC và xúc tác HgSO4.
D. thuỷ phân dẫn xuất halogen (CH3-CHCl2) trong dung dịch NaOH.
Bài làm: Chọn B
Bài 3: Dãy gồm các chất đều điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra anđehit axetic là:
A. C2H5OH, C2H2, CH3COOC2H5.	B. CH3COOH, C2H2, C2H4.
C. C2H5OH, C2H4, C2H2.	D. HCOOC2H3, C2H2, CH3COOH.
Bài làm: Chọn C. Các phản ứng hóa học xảy ra là
 C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O
 C2H2 + H2O CH3CHO.
2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO
Bài 4: Quá trình nào sau đây không tạo ra anđehit axetic ? 
A. CH2=CH2+ H2O (to, xúc tác HgSO4).	B. CH2=CH2 + O2 (to, xúc tác). 
C. CH3COOCH=CH2 + dung dịch NaOH (to).	 D. CH3CH2OH + CuO (to). 
Bài làm: Chọn A
Bài 5: Dãy gồm các chất đều điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra anđehit axetic là
A. C2H5OH, C2H2, CH3COOC2H5. B. HCOOC2H3, C2H2, CH3COOH. 
C. HCOOC2H3, C2H4, C2H2. D. HCOOH, C2H2, C2H4. 
Bài làm: Chọn C
Bài 6: Dãy nào sau đây chỉ gồm các chất có thể trực tiếp điều chế anđehit axetic ?
A. ancol etylic; etilen; 1,1 -đicloetan; axetilen.	B. ancol etylic; axetilen; etyl axetat.
C. ancol metylic; axit axetic; vinyl axetat.	D. etilen; etan; axit fomic ; axetilen.
Bài làm: Chọn B
Bài 7: Cho dãy các chất sau đây: etilen; etan; axetilen; metan; propan; 1,2-đicloetan; 1,1-đicloetan và etanol. Số chất điều chế trực tiếp được anđehit axetic là
 A. 4 B. 5 C. 3 D. 2
Bài làm: Chọn A. Gồm 4 chất etilen; axetilen; 1,1-ddicloetan; etanol
Bài 8: CH3CHO không thể tạo thành trực tiếp từ
A. CH3COOCH=CH2. 	B. C2H2.	C. C2H5OH.	D. CH3COOH.
Bài làm: Chọn D
1.3. Xicloankan
 Xicloankan không làm mất màu dung dịch KMnO4; không xét phản ứng oxi hóa không hoàn toàn với oxi, ozon 
1.4. Ankin
a. Dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường: các ankin đều làm mất màu tím và tạo kết tủa nâu đen (MnO2).
Ví dụ: 3C2H2 + 8KMnO4 → 3(COOK)2 + 2KOH + 8MnO2↓ + 4H2O.
 CH≡C-CH3 + 2KMnO4 → CH3-CO-COOK + KOH + 2MnO2↓.
b. Dung dịch KMnO4/H2SO4 hoặc K2Cr2O7/H2SO4.
 Các ankin cũng bị oxi hóa cắt mạch tại liên kết bội giống như anken đã xét ở trên
Ví dụ: C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 2CO2 + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O
 5CH≡C-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CO2 + 5CH3COOH+ 4K2SO4 
 + 8MnSO4 + 12H2O
Bài tập áp dụng:
Bài 1: Dãy nào sau đây đều làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường?
 A. axetilen; etilen; toluen B. stiren, p-xilen; propin
 C. vinyl axetien; axetilen; propilen D. butađien; propin; isobutan.
Bài làm: Chọn C.
 Dấu hiệu nhận biết là những chất có liên kết bội C=C hoặc C≡C.
Bài 2: Cho dãy sơ đồ sau: 
Bài làm: X là C2H2; Y là (COOK)2; Z là (COONa)2.
Các phản ứng hóa học xảy ra là
 CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2.
3C2H2 + 8KMnO4 → 3(COOK)2 + 2KOH + 8MnO2↓ + 4H2O.
(COOK)2 + 2HCl → (COOH)2 + 2KCl
(COOH)2 + 2NaOH → (COONa)2 + 2H2O.
(COONa)2 + 2NaOH H2 + Na2CO3.
1.5. Ankađien
a. Dung dịch KMnO4: phản ứng tương tự như anken:
Ví dụ:3CH2=CH-CH=CH2 +4KMnO4 +8H2O → 3CH2(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH2OH
+ 4KOH +4MnO2↓.
 3CH2=C=CH2 +4KMnO4 +7H2O → 3CH2(OH)-CO-CH2-OH + 4KOH + 4MnO2↓.
b. Dung dịch KMnO4/H2SO4 hoặc K2Cr2O7/H2SO4.
 Ankađien sẽ bị cắt mạch tại liên kết bội:
Ví dụ:3CH2=C=CH2 + 8K2Cr2O7 + 32H2SO4 → 9CO2 + 8K2SO4 + 8Cr2(SO4)3 + 38H2O
 CH2=CH-CH=CH2+4KMnO4+6H2SO4 → 2CO2 +(COOH)2+2K2SO4+4MnSO4 + 8H2O
 Tuy nhiên 5(COOH)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 10CO2 + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O
 Vì vậy phản ứng giữa buta-1,3-đien với KMnO4/H2SO4 có thể viết ở dạng:
3CH2=CH-CH=CH2 +4KMnO4 + H2SO4 → 10CO2 + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O
Bài tập áp dụng:
Bài 1: Trích đề thi HSG Tỉnh Thanh Hóa năm học 2011- 2012
Anken A có công thức phân tử là C6H12 có đồng phân hình học, khi tác dụng với dung dịch Brom cho hợp chất đibrom B. Cho B tác dụng với KOH trong ancol đun nóng, thu được ankađien C và một ankin D. Khi C bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4/H2SO4 và đun nóng thu được axit axetic và CO2 
a/ Xác định công thức cấu tạo và gọi tên A, C, D. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.
b/ Viết các đồng phân hình học của C.
Bài làm:
C6H12 có đồng phân hình học nên có thể có các CTCT sau: 
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3. 
CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3. 
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3. 
CH3-CH(CH3)-CH=CH-CH3. 
Do B tác dụng với KOH/ancol tạo ankin D nên A không thể là (2)
Do C oxi hoá tạo axit axetic và CO2 nên C phải là: 
 CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 (hexa-2,4-đien)
Ankin D là: CH3-CH2-C≡C-CH2-CH3 (hex-3-in)
Vậy A phải là (3): CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 (Hex-3-en)
Các phương trình:
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 + Br2→CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH2-CH3. 
CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH2-CH3+ KOH
 CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 + 2KBr+2H2O
 5CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 + 18KMnO4 +27H2SO4→10CH3COOH + +10CO2 + 9K2SO4 + 18MnSO4 +3H2O
b/ Viết các đồng phân hình học của C: 3 đồng phân hình học là
 cis – cis; cis-trans; trans-trans.
Bài 2: Trích đề thi HSG 30/4/2013 của Trường THPT Phan Châu Trinh- Đà Nẵng.
 Phân tích hợp chất A có trong tinh dầu chanh thu được kết quả sau: C chiếm 88,235% về khối lượng; còn lại là H. Phân tử khối của A là 136. Biết rằng A không tác dụng với AgNO3/NH3 nhưng 1 mol A có thể tác dụng tối đa với 2 mol Br2/CCl4. Ozon phân hoàn toàn A tạo ra 2 sản phẩm hữu cơ: anđehit fomic và 3-axetyl-6-onhetanal. Xác định công thức cấu tạo của A.
Bài làm: 
Đặt A là CxHy. Ta có x:y = 10:16. A là C10H16.
+ A không tác dụng với AgNO3/NH3 nhưng 1 mol A có thể tác dụng tối đa với 2 mol Br2/CCl4 suy ra A có 2 liên kết π và 1 vòng.
+ Ozon phân hoàn toàn A tạo ra 2 sản phẩm hữu cơ: anđehit fomic và 3-axetyl-6-onhetanal suy ra A là 
1.6. Hiđro cacbon thơm.
a. Benzen không tác dụng với dung dịch KMnO4 kể cả khi đun nóng.
b. Toluen không tác dụng với dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường; chỉ phản ứng khi đun nóng và sản phẩm là axit benzoic
 C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + KOH + 2MnO2↓ + H2O.
 C6H5CH3 +K2Cr2O7 + 4H2SO4 C6H5COOH + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 5H2O.
c. Ankylbenzen mà nhánh có từ 2 nguyên tử C trở lên: có hiện tượng oxi hóa cắt mạch tạo sản phẩm hữu cơ là chất thơm có chưa nhóm -COOK (khi tác dụng với dung dịch KMnO4, t0) hoặc nhóm –COOH (khi tác dụng với dung dịch KMnO4/H2SO4)
Ví dụ:C6H5-CH2-CH3 +4KMnO4 C6H5-COOK +K2CO3+4MnO2 +KOH + 2H2O.
5C6H5-CH2-CH3 + 12KMnO4+18H2SO4 5C6H5-COOH + 5CO2 
 + 6K2SO4+12MnSO4+28H2O.
C6H5-CH2-CH2-CH3 +2KMnO4+3H2SO4C6H5-COOH + CH3COOH + K2SO4 
+ 2MnSO4 + 4H2O.
d. Stiren.
- Với dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường (giống anken).
3C6H5-CH=CH2 +2KMnO4 +4H2O → 3C6H6-CH(OH)-CH2OH +2KOH+2MnO2↓.
- Với dung dịch KMnO4/H2SO4 hoặc K2Cr2O7/H2SO4.
C6H5-CH=CH2 +2KMnO4 +3H2SO4 → C6H5-COOH+CO2+K2SO4+2MnSO4+4H2O.
e. Naphtalen.
- Naphtalen không tác dụng với dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường cũng như đun nóng.
- Naphtalen bị oxi hóa bởi khí oxi khi có xúc tác V2O5 đun nóng.
Bài tập áp dụng:
Bài 1: Trích đề thi HSG Tỉnh Thanh Hóa năm học 2011-2012
Từ naphtalen và các chất vô cơ cần thiết, viết phương trình chuyển hoá thành axit phtalic. Ghi rõ điều kiện nếu có. 
Bài làm:
 Từ Naphtalen điều chế axit phtalic.
Bài 2: Nhận biết 3 chất benzen; toluen và stiren bằng 1 dung dịch hóa chất.
Bài làm: Dung dung dịch KMnO4 vì
- Benzen không phản ứng kể cả khi đun nóng.
- Stiren mất màu tím ngay ở điều kiện thường.
- Toluen: điều kiện thường không phản ứng, đun nóng thì mất màu.
C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + KOH + 2MnO2↓ + H2O.
3C6H5-CH=CH2 +2KMnO4 +4H2O → 3C6H6-CH(OH)-CH2OH +2KOH+2MnO2↓.
Bài 3: Trích đề thi olimpic lớp 11- 30/4/2013
 Các hiđro cacbon A, B, C, D đều có công thức phân tử là C9H12. A được tạo thành bằng phản ứng propin. Khi đun nóng với dung dịch KMnO4/H+, A cho sản phẩm C9H6O6 và B cho sản phẩm có công thức phân tử C8H6O4, tiếp tục đun nóng C8H6O4 với anhiđrit axit thì cho sản phẩm C8H4O3. C, D đều tác dụng với AgNO3/NH3 dư cho kết tủa vàng nhạt và với HgSO4 cho sản phẩm đều có công thức phân tử C9H14O (C tạo M; D tạo N). Ozon phân M cho nonan-2,3,8- trion và N cho 2-axetyl-3-metylhexanđial. Xác định các công thức cấu tạo của A, B, C, D, M, N.
Bài làm: 
 Theo bài ra A, B, C, D có công thức cấu tạo lần lượt là
A: C6H3(CH3)3 oxi hóa bởi KMnO4/H+ tạo C6H3(COOH)3 (C9H6O6).
B: C6H4(CH3)(C2H5) oxi hóa bởi KMnO4/H+ tạo C6H4(COOH)2, C6H4(COOH)2 khi đun nóng với (CH3CO)2O tạo C6H4(CO)2O (C8H4O3).
C: C6H10(CH3)(C≡CH) + dung dịch HgSO4 tạo C6H10(CH3)(COCH3), C6H10(CH3)(COCH3) tác dụng với O3 tạo CH3-CO-CO-(CH2)4CO-CH3.
D: C6H10(CH3)(C≡CH) + dung dịch HgSO4 tạo C6H10(CH3)(COCH3), C6H10(CH3)(COCH3) tác dụng với O3 tạo OHC-CH(CH3)(CH2)2CHO.
2. Oxi hóa ancol.
a. Với CuO, đun nóng
 - Với ancol bậc 1: RCH2OH + CuO RCHO + Cu + H2O.
 - Với ancol bậc 2: R1-CH(OH)-R2 + CuO R1-CO-R2 + Cu + H2O
 - Với ancol bậc 3: không xét.
b. Với oxi, đun nóng, xúc tác
- Với ancol bậc 1: Sau phản ứng có thể gồm anđehit; axit; nước và ancol dư
 2RCH2OH + O2 2RCHO + H2O
 RCH2OH + O2 RCOOH + H2O
- Với ancol bậc 2: Sau phản ứng sinh ra xeton
 R1-CH(OH)-R2 + O2 R1-CO-R2 + H2O.
- Với ancol bậc 3: không xét.
c. Với dung dịch KMnO4/H2SO4 hoặc K2Cr2O7/H2SO4.
3RCH2-OH+2K2Cr2O7+8H2SO4 → 3RCOOH+2K2SO4+2Cr2(SO4)3+11H2O
CH3OH + K2Cr2O7+4H2SO4 → CO2 + K2SO4+ Cr2(SO4)3 + 6H2O
Bài tập áp dụng:
Bài 1: Trích đề thi HSG Tình Thanh Hóa năm học 2011- 2012
Oxi hoá không hoàn toàn etilenglicol thu được hỗn hợp 5 hợp chất hữu cơ cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử. Hãy viết công thức cấu tạo của 5 chất đó và sắp xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi. Giải thích ngắn gọn. 
Bài làm: 
 Etilen glicol bị oxi hóa thành hỗn hợp 5 chất sau :
HOCH2-CHO (1) ; OHC-CHO (2) ; HOOC- CH2OH (3) ; HOOC- CHO (4) ; HOOC-COOH (5).
Dựa vào liên kết hiđro giữa các phân tử ta có thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất như sau 
 (2) < (1) < (4) < (3) < (5)
Bài 2: Trích đề thi HSG Tình Thanh Hóa năm học 2013- 2014
Chất A có công thức phân tử C5H12O. Khi oxi hoá A trong ống đựng CuO nung nóng cho xeton, khi tách nước cho anken B. Oxi hoá B bằng KMnO4 (trong H2SO4 loãng) thu được hỗn hợp xeton và axit. Xác định công thức cấu tạo của A, B.
Bài làm: 
- Oxi hoá A trong ống đựng CuO nung nóng cho xeton, khi tách nước cho anken B 
=> Chất A phải là ancol no đơn chức (không phải bậc một). 
- Oxi hoá B bằng KMnO4 (trong H2SO4 loãng) thu được hỗn hợp xeton và axit 
=> công thức cấu tạo của B: CH3-C(CH3)=CH-CH3; A: (CH3)CHCHOHCH3. 
- Phương trình hóa học:
CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3 CH3-CH(CH3)-CO-CH3 
CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3 CH3-CH(CH3)=CH-CH3 
CH3-C(CH3)=CH-CH3CH3 -CO-CH3 + CH3-COOH 
Bài 3: Oxi hoá 4 g ancol đơn chức thì được 5,6 g một hỗn hợp X gồm a