Sáng kiến kinh nghiệm Áp dụng phương pháp quy đổi giải nhanh bài tập về peptit - Hóa học Lớp 12

a. Phương pháp quy đổi chung
Là phương pháp biến đổi toán học nhằm đưa bài toán ban đầu là một hỗn hợp phức tạp về dạng đơn giản hơn, qua đó làm cho bài toán trở nên dễ dàng thuận tiện.
b. Kĩ thuật quy đổi hợp chất hữu cơ
Ta biết rằng các chất thuộc cùng một dãy đồng đẳng hơn kém nhau một hoặc nhiều nhóm CH2. Vì vậy, có thể thêm vào hoặc bớt đi CH2 từ một chất hữu cơ bất kì để được một chất khác đồng đẳng với nó. Dựa vào ý tưởng này, ta có thể quy đổi một hỗn hợp phức tạp về các chất đơn giản hơn (thường là các chất đầu dãy) kèm theo một lượng CH2 tương ứng.
Mặt khác, phân tích cấu tạo, thành phần các hợp chất hữu cơ có nhóm chức ta có thể quy đổi hợp chất hữu cơ dựa vào thành phần cấu tạo nó.
Nhưng dù có quy đổi các hợp chất hữu cơ như thế nào thì cũng phải đảm bảo được nguyên tắc: Bảo toàn nguyên tố, tức tổng số mol mỗi nguyên tố ở hỗn hợp đầu và hỗn hợp mới phải như nhau.
MỤC LỤC 1. Lời giới thiệu.2 2. Tên sáng kiến..... 3 3. Tác giả sáng kiến... 3 4. Chủ đầu tư tạo ra sáng kiến... 3 5. Lĩnh vực áp dụng sáng kiến... 3 6. Ngày sáng kiến được áp dụng lần đầu hoặc áp dụng thử.. 3 7. Mô tả bản chất của sáng kiến 3 A- Cơ sở lý thuyết... 4 B – Áp dụng phương pháp quy đổi giải nhanh bài tập peptit..8 1. Phân dạng và hướng dẫn giải một số ví dụ minh họa8 2. Một số bài tập tương tự....20 8. Những thông tin cần được bảo mật (nếu có)....................................................23 9. Các điều kiện cần thiết để áp dụng sáng kiến...................................................23 10. Đánh giá lợi ích thu được hoặc dự kiến có thể thu được do áp dụng sáng kiến theo ý kiến của tác giả và theo ý kiến của tổ chức, cá nhân đã tham gia áp dụng sáng kiến lần đầu, kể cả áp dụng thử ............................................................... 23 11. Danh sách những tổ chức/cá nhân đã tham gia áp dụng thử hoặc áp dụng sáng kiến lần đầu.........................................................................................................24 Tài liệu tham khảo...25 1 cấp tỉnh, thành phố. Tuy nhiên, để giải các bài toán này có nhiều phương pháp nhưng phương pháp tối ưu và tiết kiệm thời gian nhất có thể nói đến là phương pháp quy đổi. Do đó tôi xin trình bày một số kinh nghiệm rút ra được trong quá trình giảng dạy của mình để hướng dẫn học sinh “ áp dụng phương pháp quy đổi giải nhanh bài tập về peptit - hóa học lớp 12 ”. Việc áp dụng phương pháp này để giải quyết một số bài toán hóa học hữu cơ phức tạp sẽ phần nào giúp các em giảm bớt lượng thời gian để làm bài từ đó đem đến kết quả cao hơn trong mỗi kỳ thi. II. TÊN SÁNG KIẾN Áp dụng phương pháp quy đổi giải nhanh bài tập về peptit – chương trình hóa học 12. III. TÁC GIẢ SÁNG KIẾN - Họ và tên: Nguyễn Thị Bích Thủy - Địa chỉ tác giả sáng kiến: Trường THPT Quang Hà - Số điện thoại: 0983 720 207 - Gmail: nguyenthibichthuy.gvquangha@vinhphuc.edu.vn IV. CHỦ ĐẦU TƯ TẠO RA SÁNG KIẾN: Nguyễn Thị Bích Thủy V. LĨNH VỰC ÁP DỤNG SÁNG KIẾN Kiến thức được áp dụng trong quá trình ôn thi học sinh giỏi cấp tỉnh và ôn thi THPT Quốc gia ở các trường phổ thông VI. NGÀY SÁNG KIẾN ĐƯỢC ÁP DỤNG LẦN ĐẦU HOẶC ÁP DỤNG THỬ: Tháng 10 năm 2017 VII. MÔ TẢ BẢN CHẤT CỦA SÁNG KIẾN: Về nội dung của sáng kiến: A- CƠ SỞ LÝ THUYẾT 1. Bản chất của vấn đề Peptit được tạo nên từ các gốc α – aminoaxit liên kết với nhau bởi các liên kết peptit. Như vậy, về mặt cấu tạo và công thức phân tử của các peptit thường rất cồng kềnh, gây nhiều khó khăn cho học sinh trong quá trình đi giải bài tập. Vì thế, để làm đơn giản công thức của peptit ta hướng tới cách quy đổi các công thức đó về các dạng đơn giản hơn so với ban đầu. 3 Mặt khác, phân tích cấu tạo, thành phần các hợp chất hữu cơ có nhóm chức ta có thể quy đổi hợp chất hữu cơ dựa vào thành phần cấu tạo nó. Nhưng dù có quy đổi các hợp chất hữu cơ như thế nào thì cũng phải đảm bảo được nguyên tắc: Bảo toàn nguyên tố, tức tổng số mol mỗi nguyên tố ở hỗn hợp đầu và hỗn hợp mới phải như nhau. 3. Các hướng quy đổi chính - Phạm vi áp dụng. a. Quy đổi 1: Quy đổi peptit về CONH ( hoặc là HNCO); CH2; H2O Giả sử α- aminoaxit A ban đầu là H2NCH(R)COOH ( amino axit no, phân tử chỉ có chứa 1 nhóm – COOH, 1 nhóm – NH2) thì peppit X được tạo thành từ n gốc aminoaxit A có dạng là H ( HNCH(R)CO )n OH . Số mol của X là x mol. CONH :nx mol Quy đổi peptit thành hỗn hợp chứa CH 2 : y mol H 2O: x mol b. Quy đổi 2: Quy đổi hỗn peptit ban đầu về các gốc axyl và H2O Xét các α- aminoaxit no, mạch hở, trong phân tử chỉ có 1 nhóm – COOH, 1 nhóm – NH2. Khi tách lấy 1 phân tử H2O trong các chất trên thì ta sẽ tạo ra được các mắt xích tương ứng như sau: H – HN – CH2 – CO – OH → HN – CH2 – CO + H2O Glyxin mắt xích gly H – HN – CH – CO – OH → HN – CH – CO + H2O CH3 CH3 Alanin mắt xích ala H – HN – CH – CO – OH → HN – CH – CO + H2O CH3 – CH – CH3 CH3 – CH – CH3 Valin mắt xích val Như ta đã biết, công thức tổng quát của các α- aminoaxit no, mạch hở, trong phân tử chỉ có 1 nhóm – COOH, 1 nhóm – NH2 là CnH2n+1O2N. Theo phân tích ở trên, khi tách 1 phân tử H2O tạo thành các mắt xích có công thức tương ứng là CnH2n-1ON. Lúc này ta xét một peptit bất kỳ được tạo thành từ các hỗn hợp các α- aminoaxit no, mạch hở, trong phân tử chỉ có 1 nhóm – COOH, 1 nhóm – NH2 . Ví dụ như: 5 • Nếu trong phân tử peptit có mắt xích Lys => Quy đổi hỗn hợp về: C2H3ON, CH2, NH, H2O ( n H2O = n peptit) • Nếu trong phân tử peptit có mắt xích Glu => Quy đổi hỗn hợp về C2H3ON, CH2, CO2, H2O ( n H2O = n peptit) d. Quy đổi 4: Quy đổi peptit thành đi peptit Ngoài 3 hướng quy đổi hay gặp ở trên, peptit ban đầu còn có thể được quy đổi thành đipeptit CnH2nO3N2 và H2O. e. Quy đổi 5: Quy đổi peptit thành CH2; NO(-1H); H2O Tách tiếp từ hướng quy đổi 1 ta được hỗn hợp peptit về CH2; NO(-1H); H2O Nhận xét: Trên đây là một số hướng quy đổi peptit thường gặp. Như vậy có rất nhiều hướng quy đổi peptit, nhưng theo nhận xét chủ quan của bản thân cá nhân tôi khi trực tiếp giảng dạy trên lớp, tôi thấy rằng hướng quy đổi 1 và quy đổi 3 cho cách giải đơn giản, nhanh gọn và hiệu quả cao hơn so với các hướng khác. 4. Các bước giải bài tập pepptit - Sơ đồ hóa bài toán. - Quyết định hướng quy đổi. - Lập phương trình toán học (hệ phương trình toán học): theo sơ đồ, theo định luật BTKL, định luật BTNT... - Giải phương trình toán học (hệ phương trình toán học) tìm đáp số. 5. Lưu ý - Phương pháp quy đổi đặc biệt phát huy tác dụng trong bài toán hỗn hợp nhiều peptit, đặc biệt khi chưa biết công thức phân tử của các peptit mà bài toán yêu cầu chúng ta đi tính khối lượng, % khối lượngNếu giải theo hướng thông thường, ta phải đi tìm ra công thức phân tử (hoặc công thức cấu tạo của peptit, mà chúng ta đã biết công thức cấu tạo của các peptit rất dài, cồng kềnh), có thể bài toán bế tắc, không ra kết quả. Giải theo các hướng quy đổi không phải tìm ra công thức phân tử, công thức cấu tạo của pepit, cho kết quả có độ chính xác cao, rút ngắn thời gian. - Hướng quy đổi 1, 3, 5 tính chính xác cao và ít gặp sai lầm. Hướng quy đổi 2, 4 có vẻ phức tạp hơn 1 và 3. Tuỳ dữ kiện đề bài mà ta chọn hướng quy đổi tối ưu. 7 Cách giải nhanh 2: Quy đổi peptit X về CONH; CH2 và H2O CONH: 0,1k mol + O2 Khi đốt cháy peptit X có k mắt xích gly :CH2 : 0,1k mol 0,7mol H2O H2O:0,1 mol Áp dụng phương pháp bảo toàn nguyên tố H: 0,1k.1+0,1k.2+ 0,1.2=0,7.2 =>k = 4. Vậy X là tetrapeptit. Chọn đáp án B. Ví dụ 2 (trích đề tuyển sinh ĐH-CĐ khối A năm 2010): Đipeptit X mạch hở X và tripeptit mạch hở Y đều được tạo nên từ một α – aminoaxit ( no, mạch hở, trong phân tử chỉ chứa 1 nhóm – NH2 và 1 nhóm – COOH). Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y thu được tổng khối lượng CO2 và H2O bằng 54,9 gam. Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X, sản phẩm thu được cho lội từ từ qua nước vôi trong dư, tạo ra m gam kết tủa. Giá trị của m là A. 120. B. 60. C. 30. D. 45. Hướng dẫn giải: Phương pháp giải thông thường: - Bước 1: đi lập công thức phân tử của X, Y tạo nên từ α – aminoaxit ( no, mạch hở, trong phân tử chỉ chứa 1 nhóm – NH2 và 1 nhóm – COOH) : X là đipeptit mạch hở có công thức là C2nH4nO3N2. Y là tripeptit mạch hở có công thức là C3nH6n-1O4N3. - Bước 2: Lập sơ đồ đốt cháy 0,1 mol Y: to C3nH6n-1O4N3 + O2 CO2 + H2O + N2 Mol : 0,1 Bảo toàn nguyên tố C và H: n CO2 = 0,3n mol; n H2O = 0,05.(6n-1) mol. Theo bài ra ta có: m CO2 + m H2O = 54,9 0,3n.44+0,05.(6n-1).18 = 54,9 n = 3 => X là C6H12O3N2. to 0,2 mol C6H12O3N2 CO2 + H2O + N2 CO2 + Ca(OH)2 dư → CaCO3 + H2O Bảo toàn nguyên tố C : n CaCO3 ↓= 0,2.6 = 1,2 mol => m CaCO3 ↓= 120 gam. => Đáp án A. 9 Lựa chọn hướng quy đổi tripeptit X: CONH: 0,3 mol + O2 x mol một peptit X CH2: y mol CO2 + H2O H2O: 0,1 mol => Bảo toàn nguyên tố C và H ta có: n b nx y CO2 b c 0,5nx x 3,5x n 9 n c 0,5nx x y H2O Số liên kết peptit trong X là 9-1=8. Chọn đáp án B. 1.2. Dạng 2: Bài tập thủy phân peptit Bản chất: Liên kết peptit – CO – NH – không bền trong môi trường axit hoặc môi trường kiềm. Vì vậy peptit sẽ bị thủy phân trong môi trường axit hoặc môi trường kiềm. Quy đổi theo hướng 1: CONH COOH Khi thủy phân peptit X trong môi trường axit ta có CH2 NH2 H2O CH2 Khi thủy phân peptit X trong môi trường kiềm ta có: CONH COONa CONH NaOH CH2 Muối NH2 hay CH2 + H2O ( n H2O = n peptit) H2O CH2 NaOH Quy đổi theo hướng 2: Khi thủy phân peptit X trong môi trường kiềm ta có CnH2n-1ON NaOH Muối CnH2nONNa + H2O ( n H2O = n peptit) H2O Quy đổi theo hướng 3: • Thủy phân peptit (C2H3ON, CH2, H2O) trong môi trường kiềm thì C2 H3ON :a mol NaOH C2 H 4O2 N Na :a mol CH 2 :b mol + H2O CH 2 :b mol H 2O ( n H2O = n peptit) => n C2H3ON = n NaOH pư = n C2H4O2N-Na 11
Tài liệu đính kèm:
sang_kien_kinh_nghiem_ap_dung_phuong_phap_quy_doi_giai_nhanh.docx
Trangbia.docx