Cách thức và kỹ năng xây dựng công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ” - (Phần hóa học hữu cơ lớp 11)

Cách thức và kỹ năng xây dựng công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ” - (Phần hóa học hữu cơ lớp 11)

Trong những năm gần đây, Giáo dục và Đào tạo đã có chuyển biến cả về lượng và chất, phương pháp dạy học thụ động đã nhường chỗ cho phương pháp dạy học tích cực. Tuy nhiên, việc áp dụng phương pháp dạy học tích cực vẫn đang còn là vấn đề cần bàn. Trong giảng dạy và học tập các môn học trong trường phổ thông nói chung và môn hóa học nói riêng hiện nay còn nhiều hạn chế, chưa phát huy được năng lực tư duy hệ thống và năng lực sáng tạo của học sinh trong giải quyết những vấn đề học tập và thực tiễn cuộc sống.Để đáp ứng yêu cầu của xã hội,người giáo viên không còn đóng vai trò truyền thụ kiến thức cho học sinh mà phải là người tổ chức cho học sinh chủ động chiếm lĩnh kiến thức. Học sinh không chỉ chủ động lĩnh hội được tri thức mà còn nắm được phương pháp đi tới tri thức, qua đó phát triển cho mình năng lực nhận thức, thái độ, tình cảm. v.v. Đối với bộ môn Hóa học ở các trường THPT nói chung, có những nét riêng về chương trình mà mỗi giáo viên phải quan tâm để có thể tạo sự hứng thú học tập cho học sinh và tạo ra điểm nhấn trong chương trình học để học sinh có thể hiểu bài được tốt.

doc 16 trang thuychi01 6674
Bạn đang xem tài liệu "Cách thức và kỹ năng xây dựng công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ” - (Phần hóa học hữu cơ lớp 11)", để tải tài liệu gốc về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
MỤC LỤC
1.MỞ ĐẦU
1.1.Lý do chọn đề tài......................................................................................1
1.2.Mục đích nhiệm vụ của đề tài.....................................................................2
1.3.Đối tượng nghiên cứu.................................................................................2
1.4.Phương pháp nghiên cứu............................................................................2
1.5.Những đóng góp của đề tài.........................................................................2
2.NỘI DUNG SÁNG KIẾN 
2.1. Cơ sở lý luận của SKKN...........................................................................3
2.2. Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng SKKN..............................................6
2.3. Các biện pháp đã tiến hành để giải quyết vấn đề viết CTCT hợp chất hữu cơ
2.3.1. Dành một thời gian xứng đáng cho vấn đề này..................................7
2.3.2. Hình thành đường lối để viết hết các đồng phân cấu tạo cho học sinh..........................................................................................................7
2.3.3. Đồng phân hình học.........................11
2.4.Hiệu quả của các biện pháp đã tiến hành để giải quyết vấn đề viết CTCT hợp chất hữu cơ.........................................................................................................12
3. KẾT LUẬN, KIẾN NGHỊ
	3.1. Kết luận..............................................................................................13
3.2. Kiến nghị............................................................................................13 
1.MỞ ĐẦU
1.1. Lý do chọn đề tài
Trong những năm gần đây, Giáo dục và Đào tạo đã có chuyển biến cả về lượng và chất, phương pháp dạy học thụ động đã nhường chỗ cho phương pháp dạy học tích cực. Tuy nhiên, việc áp dụng phương pháp dạy học tích cực vẫn đang còn là vấn đề cần bàn. Trong giảng dạy và học tập các môn học trong trường phổ thông nói chung và môn hóa học nói riêng hiện nay còn nhiều hạn chế, chưa phát huy được năng lực tư duy hệ thống và năng lực sáng tạo của học sinh trong giải quyết những vấn đề học tập và thực tiễn cuộc sống.Để đáp ứng yêu cầu của xã hội,người giáo viên không còn đóng vai trò truyền thụ kiến thức cho học sinh mà phải là người tổ chức cho học sinh chủ động chiếm lĩnh kiến thức. Học sinh không chỉ chủ động lĩnh hội được tri thức mà còn nắm được phương pháp đi tới tri thức, qua đó phát triển cho mình năng lực nhận thức, thái độ, tình cảm. v.v... 	Đối với bộ môn Hóa học ở các trường THPT nói chung, có những nét riêng về chương trình mà mỗi giáo viên phải quan tâm để có thể tạo sự hứng thú học tập cho học sinh và tạo ra điểm nhấn trong chương trình học để học sinh có thể hiểu bài được tốt.
	Đối với học phần hóa vô cơ, để các em học tốt được phần này các em cần nắm được các tính chất cơ bản (đã được hình thành tương đối kỹ dưới cấp II), các thuật toán thông thường: tính theo phương trình hóa học, giải hệ phương trình 2 hay 3 ẩnđây là học phần mà học sinh dễ tiếp cận và có hứng thú học tập hơn.
	Đối với học phần hóa hữu cơ, xuất phát từ đặc điểm nghiên cứu các hợp chất hữu cơ:
Tự nhiên
Tổng hợp
	Một số vấn đề nổi cộm và xuyên suốt chương trình hóa học hữu cơ khi tiếp xúc với hóa học hữu cơ:
- Các phương pháp thiết lập công thức phân tử.
- Danh pháp hợp chất hữu cơ.
- Từ CTPT tính được, thiết lập CTCT các chất hữu cơ.
- Tính chất các hợp chất hữu cơ.
 Vấn đề thứ nhất nặng về toán học (làm nhiều thành quen), vấn đề thứ hai nặng về nhớ máy móc, vấn đề bốn khó nhưng chỉ có thể cho các em tích lũy dần, vấn đề thứ ba thường gây cho học sinh những khó khăn nhất định và đôi khi làm mất phương hướng và hứng thú học bộ môn hóa hữu cơ. 
	Để cho học sinh có thể hiểu được cách thức xây dựng và xây dựng đủ công thức cấu tạo các hợp chất hữu cơ khi nhận được một công thức phân tử, thì giáo viên phải cung cấp cho các em kinh nghiệm và đôi khi phải bổ sung một vài chỉ số định lượng. 
	Xuất phát từ những lý do trên tôi đã chọn đề tài “Cách thức và kỹ năng xây dựng công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ”-(Phần hóa học hữu cơ lớp 11)
 1.2. Mục đích, nhiệm vụ của đề tài
1. Cho các em nắm rõ khái niệm về CTCT và các loại đồng phân cơ bản.Căn cứ vào độ không no (U hoặc DU), số lượng nguyên tố ngoài C, H để hình dung sơ bộ về loại nhóm định chức, sự phân bố của các nguyên tử. 
2. Tiến hành xây dựng hết các CTCT. Dựa vào đặc tính của hợp chất hữu cơ (TCVL hoặc TCHH) để lựa chọn cấu tạo phù hợp.
3. Khi kỹ năng nhận xét đã tốt, cho các em chọn và viết nhanh CTCT chính xác mà không phải viết tất cả các CTCT ra.
 1.3.Đối tượng nghiên cứu 
 Hệ thống các bài tập hóa học phần hóa hữu cơ lớp 11 nhằm rèn luyện năng lực nhận thức và phát triển tư duy sáng tạo cho học sinh.
1.4. Phương pháp nghiên cứu 
1. Phương pháp nghiên cứu lý luận, 
2. Phương pháp nghiên cứu thực tiễn. 
3. Phương pháp thực nghiệm sư phạm và phương pháp thống kê toán học trong khoa học giáo dục. 
1.5. Những đóng góp của đề tài 
 Đề tài đã trình bày tương đối đầy đủ sự hiểu biết về cấu tạo hóa học nói chung và công thức hóa học nói riêng.Cung cấp thêm kiến thức về độ không no U.Hơn thế nữa đề tài còn xây dựng được một qui trình tương đối logic để thiết lập hết công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ.Việc áp dụng hợp lý các kỹ năng thiết lập CTCT các hợp chất hữu cơ giúp học sinh làm bài tự tin hơn nhanh gọn và chính xác trong việc viết đủ và viết đúng các công thức.Từ đó học sinh có tư duy sáng tạo và khả năng giải quyết các tình huống cụ thể một cách linh hoạt góp phần nâng cao chất lượng dạy và học trong nhà trường. 
 2.NỘI DUNG
2.1-Cơ sở lý luận
2.1.1.Cấu tạo hóa học.
2.1.1.1 Cấu tạo hóa học.
 Ngay khi hóa học hữu cơ mới ra đời, vào đầu thế kỷ XIX, các Nhà hóa học đã nỗ lực tìm hiểu vấn đề thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử trong phân tử. Nhưng phải đến năm 1861, Thuyết cấu tạo hóa học mới được Nhà hóa học Nga A.M.Butlerop đưa ra. Đây là là một bước nhảy vọt về lý thuyết của của Hóa học Hữu cơ thời bấy giờ. Những luận điểm cơ bản của thuyết cấu tạo hóa học là:
	1- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử kết hợp với nhau theo một thứ tự nhất định và theo đúng hóa trị của chúng. Thứ tự kết hợp đó được gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự kết hợp của các nguyên tử trong phân tử (tức là thay đổi cấu tạo hóa học) sẽ tạo ra phân tử chất khác.
	2- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon luôn có hóa trị 4. Các nguyên tử cacbon không những liên kết với các nguyên tử các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành những mạch cacbon khác nhau (mạch không nhánh, mạch có nhánh, mạch vòng,).
	3- Tính chất của hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng nguyên tử) và cấu tạo hóc học (thứ tự liên kết các nguyên tử). Các nguyên tử trong phân tử có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
	Thuyết cấu tạo hóa học đã giúp làm sáng tỏ bản chất của hiện tượng đồng đẳng, đồng phân và biểu diễn chúng bằng công thức cấu tạo. Hạn chế của thuyết cấu tạo hóa học là không đề cập đế cấu trúc không gian của phân tử, phân tử chỉ được biểu diễn trên mặt phẳng.
	Ngày nay, các Nhà hóa học đã xây dựng lý thuyết về cấu trúc không gian và cấu trúc electron của phân tử. Những nội dung này bao trùm cả nội dung của thuyết cấu tạo hóa học. Tuy vậy người ta vẫn dùng thuật ngữ “Cấu tạo hóa học” với nghĩa ban đầu của nó, tức là thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử thể hiện trên mặt phẳng mà chưa bao hàm sự phân bố trong không gian.
	Như vậy trong quá trình dạy học hóa hữu cơ chúng ta cần phân biệt hai thuật ngữ “Công thức cấu tạo” và “Cấu tạo hóa học” trong đó “Công thức cấu tạo” chỉ hiển thị thứ tự liên kết trên mặt phẳng, còn “Cấu tạo hóa học” rộng hơn bao hàm thứ tự liên kết và sự phân bố các nguyên tử trong không gian.
2.1.1.2. Phân loại các loại đồng phân.
ĐỒNG PHÂN
(cùng CTPT)
(
ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
(cùng cấu tạo hóa học, khác cấu trúc không gian)
ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO
(khác về cấu tạo hóa học)
ĐP quang học (giống nhau về hình học phân tử, khác nhau về khả năng quay mf ánh sáng)
ĐP hình học (khác nhau về hình học phân tử)
ĐP loại nhóm chức
ĐP vị trí nhóm chức
ĐP mạch cac bon
Khái niệm và phân loại đồng phân cũng là một cái làm cho học sinh khó hiểu và bối rối (trong chương trình THPT không xét đến đồng phân quang học). Tuy nhiên nếu học sinh hiểu được về sự khác biệt giữa các loại đồng phân thì sẽ là cơ sở tốt cho việc rèn kỹ năng viết CTCT các đồng phân. 
2.2. ĐỘ KHÔNG NO.
2.2.1. Khái niệm.
- Độ không no thường ký hiệu là U hay DU (Degree of Unsaturation) là tổng số vòng và liên kết pi trong phân tử hợp chất hữu cơ (chỉ đúng với các hợp chất có liên kết cộng hóa trị). 
- Nó hiển thị trên một số máy đo phổ.
2.2.2 Khái niệm độ không no nhìn từ mức độ phổ thông.
a. Công thức chung: cứ giảm đi 2 nguyên tử H thì phân tử hợp chất hữu cơ lại hình thành 1 vòng hoặc 1 liên kết pi. Từ đó ta có công thức tổng quát:
 (1)
Trong đó Hmax = 2n+2 (với n là số nguyên tử C)
b. Trong hiđrocacbon: CxHy
 (2)
c. Trong dẫn xuất halogen: CxHyXv
Hmax = 2x+2; Hhiện có= (y+v) (vì 1 nguyên tử Hal chiếm một hóa trị như 1 nguyên tử H).
 (3)
d. Trong dẫn xuất với oxi: CxHyOz
- Khi một nguyên tử oxi (hoặc một nguyên tố hóa trị 2) thâm nhập vào phân tử hợp chất hữu cơ, nó không làm thay đổi số lượng nguyên tử H, thật vậy:
CH3-CH3 khi thêm 1 nguyên tử oxi thành: CH3-O-CH3 hoặc CH3-CH2-OH thì số nguyên tử H vẫn là 6 nguyên tử.
- Như vậy độ không no chỉ được phản ánh qua tương quan số nguyên tử C và số nguyên tử H:
 (4)
e. Dẫn xuất chứa nitơ: CxHyNt
- Khi một nguyên tử nitơ (hoặc một nguyên tố hóa trị 3) thâm nhập vào phân tử hợp chất hữu cơ, nó sẽ làm tăng lên một nguyên tử H, thật vậy:
CH3-CH3 khi thêm 1 nguyên tử nitơ thành: CH3-NH-CH3 hoặc CH3-CH2-NH2 thì số nguyên tử H tăng lên thành 7 nguyên tử. 
- Như vậy độ không no được phản ánh qua tương quan số nguyên tử C, H và số nguyên tử N, trong đó có thể quan niệm số nguyên tử H hiện có bằng số nguyên tử H trừ số nguyên tử N:
 (5)
f. Hợp chất tổng quát: CxHyOzXvNt
 (6)
2.2. THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ THIẾT LẬP CÔNG THỨC CẤU TẠO ĐỐI VỚI HỌC SINH THPT.
	Trong quá trình giảng dạy ở trường THPT, đặc biệt là học phần hóa hữu cơ, học sinh thường cảm thấy tương đối vướng khi bắt tay viết công thức cấu tạo của các hợp chất ứng với một công thức phân tử cho trước. Có nhiều nguyên nhân, nhưng theo tôi có một số nguyên nhân sau:
- Học phần hóa hữu cơ được bố trí sau học phần hóa vô cơ, trong hóa vô cơ việc viết công thức cấu tạo không nhiều (vì các hợp chất vô cơ có cấu tạo đơn giản) nên học sinh có sự chuyển đột ngột trong tư duy khi tiếp cận các hợp chất.
- Trong các hợp chất hữu cơ, với số lượng nguyên tử nhiều hơn hẳn các chất vô cơ, các loại đồng phân nhiều hơn, nên học sinh thường loay hoay đi tìm một cách tư duy để viết hết được các đồng phân. Nếu không được giáo viên hướng dẫn chu đáo, các em thường bị mất phương hướng, thiếu một lối đi.
- Trong chương trình sách giáo khoa, công cụ để tư duy về công thức cấu tạo là tương đối ít (thuyết cấu tạo hóa học, khái niệm các loại đồng phân,), thời lượng để cho giáo viên dạy các em về vấn đề này cũng tương đối ít. Trong đó yêu cầu đối với các em đạt được là tương đối cao.
- Giáo viên trong quá trình dạy nếu không hình thành một đường lối rõ ràng, học sinh thường chỉ viết công thức cấu tạo thành thạo ở một loại hợp chất cụ thể, khi chuyển đến các hợp chất khác thì thường khó hình dung và không có đường hướng.
- Một số giáo viên lại khai thác quá sâu về vấn đề về cấu tạo (đồng phân cis-trans đối với vòng no, đồng phân cis-trans đối với hệ pi liên hợp, đồng phân quang học, độ không no U) lại hướng các em vào những vấn đề quá khó và phức tạp.
2.3. CÁC BIỆN PHÁP ĐÃ TIẾN HÀNH ĐỂ GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ VIẾT CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ.
2.3.1. Dành một thời lượng xứng đáng cho vấn đề này.
Thời gian chúng ta có thể dành cho các em tiếp thu tốt nhất theo tôi là những thời điểm sau:
+ Dành thời gian nhiều hơn khi nghiên cứu vấn đề này ở chương đại cương hóa học hữu cơ. Ở thời điểm này nếu hình thành đường lối tốt, các em sẽ rất nhàn khi nghiên cứu vấn đề này ở các chương tiếp theo.
+ Khi nghiên cứu mỗi chất cụ thể, thường mục đầu tiên là: “Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và cấu tạo”. Ở mục này giáo viên nên để các em hình dung lại, viết công thức cấu tạo, liên hệ với các hợp chất hữu cơ khác mà các em đã biết.
Ví dụ: 
 	Khi dạy phần anken, giáo viên nhắc lại phần xicloankan.
	Khi dạy phần anđehit, giáo viên nhắc lại và tìm mối liên hệ với các hợp chất có 1 nguyên tố oxi trong nhóm chức: Ancol – Ete – Anđehit – Xeton.
+ Dành thời gian tương đối cho vấn đề này trong các tiết luyện tập.
2.3.2. Hình thành đường lối để viết hết các đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ cho học sinh.
a. Tính độ không no (U).
	Độ không no (U) là tổng số liên kết pi và vòng, học sinh có được hình dung ban đầu về bộ khung C và cách thức liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ. Chỉ số này tuy rất thuận tiện cho viết CTCT nhưng sách giáo khoa không viết, nên chỉ hướng dẫn cho học sinh nháp ra ngoài khi làm các bài thi, tránh việc học sinh lạm dụng kiến thức này.
 = số liên kết pi + số vòng.
Ví dụ:
*Hiđrocacbon: CxHy => U(C6H14) = (2.6+2-14):2 = 0 => không vòng, không pi (ankan) => các em sẽ thiết kế các mạch hở, khi điền H chỉ hình thành liên kết đơn.
U(C6H12) = (2.6+2-12):2 = 1 => 1 vòng, không pi (xicloankan); không vòng, 1 pi (anken).
U(C6H10) = (2.6+2-10):2 = 2 => 1 vòng, 1 pi (xicloanken); không vòng, 2 pi (ankađien; ankin); 2 vòng, không pi (đixicloankan).
* Dẫn xuất halogen: CxHyXv =>
U(C2H3Cl) = (2.2+2-3-1):2 = 1 => không vòng, 1 nối đôi.
U(C6H6Cl6) = (2.6+2-6-6):2= 1=> không vòng, 1 nối đôi; 1 vòng, không liên kết đôi.
*Dẫn xuất chứa oxi: CxHyOz => 
U(C2H6O) = (2.2+2-6):2=0 => Không vòng, không pi.
U(C2H4O) = (2.2+2-4):2=1=> 1 vòng, không pi; không vòng, một pi.
U(C2H4O2) = (2.2+2-4):2=1=> 1 vòng, không pi; không vòng, một pi.
* Dẫn xuất chứa nitơ: CxHyNt => 
U(C2H7N) = (2.2+2 -7+1):2 = 0=> Không vòng, không pi.
U(C6H7N) = (2.6+2 -7+1):2 = 4=> 1 vòng, 3 pi; ...
*Hợp chất tổng quát: CxHyOzXvNt => 
U(C6H4ClNO2) = (2.2+2-4-1+1):2=5 => đoán có 1 nhân benzen (U=4) và 1 nhóm –COOH hoặc –NO2...(U=1).
b. Xác định bản chất của nhóm chức.
- Căn cứ vào số lượng các nguyên tố ngoài C, H để suy luận loại nhóm chức.
Ví dụ:
C2H3Cl: Chỉ có thể là nhóm –Cl.
C2H6O: Có thể là ancol (-OH); Ete (-O-); Anđehit (-CHO); Xeton (-CO-).
C2H4O2: 
+ Đơn chức: Axit (-COOH); Este (-COO-).
+ Đa chức: Ancol; ete; anddehit; xeton.
+ Tạp chức: Ancol – ete; ete – anđehit; .....
- Căn cứ vào độ không no U để loại bỏ các tình huống không hợp lý.
C2H6O: Có thể là ancol (-OH); Ete (-O-). Không thể là Anđehit (-CHO); Xeton (-CO-) vì U=0 mà mỗi chức anđehit, xeton đã có U=1.
C2H4O2: không thể là anđehit-xeton; ... vì hai chức này đã có U=2, bản thân cả phân tử chỉ có U =1.
c. Thiết kế các mạch cacbon đồng phân.
Căn cứ vào giá trị U, thiết kế các loại mạch C phù hợp.
+ Mạch hở: C
 | 
C-C-C-C-C; C-C-C-C; C-C-C.
 | |
 C C
+ Mạch vòng: C
 C C C	C 
 C C;	 C	C	C; ....
d. Viết các đồng phân cấu tạo.
- Với mỗi mạch C, dịch chuyển nhóm chức (X) (không sang vị trí đối xứng), được các đồng phân vị trí nhóm chức của nhóm chức (X).
- Đổi loại nhóm chức thành (Y), rồi lại tiến hành tương tự, ta được các đồng phân vị trí nhóm chức của nhóm chức (Y).
- Trong quá trình đó đã xuất hiện các đồng phân mạch C (vì đã làm việc với từng loại mạch), đồng phân về loại nhóm chức (vì đã đổi các loại nhóm chức)
- Trong quá trình điền nguyên tử hiđro, cần lấy thuyết cấu tạo hóa học làm kim chỉ nam, một mặt giúp các em nắm sâu sắc nội dung của thuyết này, một mặt giúp các em tin vào các đồng phân cấu tạo viết được là không trùng lặp.
MỘT SỐ BÀI TẬP ÁP DỤNG
Bài 1. Viết CTCT các đồng phân có CTPT sau :
C4H10
C6H14
C4H8
C4H6
C7H8 ( chứa vòng benzen )
C9H8 ( chứa vòng benzen )
C3H8O
C3H6O
C4H8O2 ( đơn chức )
C3H9N
C3H7O2N
Hướng dẫn giải:
Tính U tương ứng với từng hợp chất, căn cứ vào số nguyên tử O, N trong mỗi công thức phân tử rồi thiết lập ctct như phần trên. Đây là dạng bài thiết lập CTPT thuần túy, chưa kết hợp với tính chất.
Bài 2. Ba chất A, B, C mạch thẳng đều có CTPT là C2H4O2 và có các tính chất sau:
- A tác dụng được với Na2CO3 giải phóng CO2.
- B tác dụng với Na và có phản ứng tráng gương.
- C có phản ứng với dung dịch NaOH, không tác dụng với Na.
1. Lập luận để xác định công thức cấu tạo của 3 chất đó.
2. Trình bày tính chất hoá học của 3 chất trên.
Hướng dẫn giải:
1. Thiết lập CTPT:
*U = (2.2+2-4):2=1 => hợp chất chỉ có 1 liên kết pi (không thể là vòng vì đề cho mạch hở).
* Kết hợp tính chất hóa học, suy ra: A: CH3COOH; B: HOCH2CHO; C: HCOOCH3.
2. Tính chất hóa học:.
Bài 3. Trong các đồng phân của C3H6O3, đồng phân A vừa có tính chất của ancol vừa có tính chất của axit. Viết phương trình phản ứng của A với C2H5OH, CH3COOH, NaOH, phản ứng trùng ngưng của A, phản ứng tách nước của A tạo ra chất B có khả năng làm mất màu dung dịch Br2.
Hướng dẫn giải:
*Thiết lập CTCT:
U = 1; có tính chất của ancol, tính chất của axit (U=1)=> A là hiđroxylaxit => CTCT: HO-CH2-CH2-COOH;
*Phương trình hóa học:.
Bài 4. Cho 3 chất A, B, C đều là hợp chất thơm có cùng công thức phân tử C7H8O. Khi cho mỗi chất trên lần lượt tác dụng với Na và NaOH thì thấy: A phản ứng với cả hai; B chỉ phản ứng với Na; C không phản ứng. Hãy xác định công thức cấu tạo của A, B, C và viết các phương trình phản ứng.
Hướng dẫn giải:
* CTCT: 
+ U = (2.7+2-8):2= 4, có vòng benzen (U=4)=> bộ phận ngoài vòng đều no, hở.
+ Dựa vào tính chất hóa học, ta có CTCT hợp lý:
A: CH3-C6H4-OH (3 đồng phân); B: C6H5-CH2-OH; C: C6H5-O-CH3.
* Phương trình hóa học:......................
Bài 5. Cho 3 hợp chất hữu cơ cùng chức có CTPT là CH2O2; C2H4O2 và C3H4O2. Bằng phương pháp hoá học hãy nhận biết chúng.
Hướng dẫn giải:
CTCT: U(CH2O) = 1; U(C2H4O2)=1; U(C3H4O2)=2 => CTCT tương ứng: HCOOH; CH3COOH; CH2=CH-COOH.
Bài 6. Ba chất hữu cơ A, B, C mạch hở và có cùng công thức phân tử C3H4O2. Biết rằng:
- A phản ứng với dung dịch NaOH ở nhiệt độ thường.
- B phản ứng với dung dịch NaOH khi đun nóng.
- C phản ứng với H2 (Ni, t0) thu được ancol đa chức có khả năng phản ứng với Cu(OH)2. 
Hãy viết công thức cấu tạo của A, B, C.
Hướng dẫn giải:
* U(C3H4O2) = 2, mạch hở => có 2 liên kết pi.
* Từ tính chất, suy luận CTCT:
A: CH2=CH-COOH.
B: HCOOCH=CH2.
C: HO-CH2-CHO.
Bài 7. Đun nóng hai chất A, B mạch hở có cùng công thức phân tử C5H8O2 trong dung dịch NaOH được hỗn hợp hai muối natri của hai axít C3H6O2(A1) và C3H4O2(B1) và hai sản phẩm khác.
1. A, B thuộc chức hoá học gì? Viết các phương trình phản ứng.
2. A, B có những tính chất hoá học đặc trưng nào giống nhau và khác nhau. 
Hướng dẫn giải:
A, B phải là este (vì khi tác dụng với NaOH làm giảm mạch C).
U(C5H8O2) = 2; U(C3H6O2) = 1; U(C3H4O2) = 2. Từ đó có CTCT:
A: C2H5COOCH=CH2; B: CH2=CHCOOC2H5.
Bài 8. A, B đều có công thức phân tử là C4H7ClO2. Biết:
A + NaOH Muối hữu cơ A1 + C2H5OH + NaCl
B + NaOH Muối hữu cơ B1 + C2H4(OH)2 + NaCl
1. Viết công thức cấu tạo của A và B.
2. Viết phương trình phản ứng của A1, B1 với dung dịch H2SO4 loãng.
Hướng dẫn giải:
U(C4H7ClO2) = 1, đều tác dụng với NaOH sinh ra muối và ancol=> chúng phải có chức este, nguyên tử Cl đậu vào phần gốc axit hoặc ancol.
Từ sơ đồ phản ứng, suy luận CTCT:
A: Cl-CH2COOC2H5; B: CH3COOCH2-CH2-Cl.
Bài 9. Ba hợp chất hữu cơ A, B, C có cùng công thức phân tử C6H10O4, mạch thẳng, không tác dụng với Na. Xác định công thức cấu tạo của A, B, C biết rằng khi tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng thì A tạo thành một muối và hai ancol kế tiếp trong dãy đồng đẳng, B tạo thành hai muối và một ancol, C tạo thành một muối và một ancol. Viết các phương trình phản ứng.
Hướng dẫn giải:
U(C6H10O4) = 2, mạch thẳng, đều tác dụng với NaOH sinh ra muối và ancol => phải có chức est

Tài liệu đính kèm:

  • doccach_thuc_va_ky_nang_xay_dung_cong_thuc_cau_tao_hop_chat_huu.doc
  • docBìa sáng kiến.doc